Para conhecer a história e cultura, uma das hipóteses é percorrer as autênticas galerias a céu aberto. Da pré-história, na serra de São Mamede, o destaque vai para o Menir da Meada, o maior da Península Ibérica. Dos Romanos, sem sair de Évora: a muralha, as termas, o arco de D. Isabel, a Casa de Burgos e o Templo de Diana, este último ex-libris da cidade. Em Mértola, junto ao rio Guadiana, a herança árabe tem o seu auge, destacando a mesquita (atual igreja matriz), a única bem conservada em Portugal. Da reconquista, ficaram dezenas de castelos e vilas fortificadas, como o Marvão ou Estremoz. Os Descobrimentos e o Renascimento criaram um estilo único, o Manuelino, sendo o Paço Ducal de Vila Viçosa expoente do Renascimento. Sines, Évora e Vidigueira celebram um dos maiores navegadores portugueses: Vasco da Gama.

Uma das mais emblemáticas regiões demarcadas de Portugal, o Alentejo representa cerca de 10% da sua área total. Aqui, a planura e falta de barreiras orográficas impedem a condensação da humidade vinda do mar, subtraindo a expressão atlântica no vinho, exceção feita para alguns projetos na Costa Vicentina. De notar que são os poucos acidentes orográficos que individualizam os perfis das 8 sub-regiões, a título de exemplo os vinhos da Serra de S. Mamede, Serra do Mendro e Serra d’Ossa distinguem-se precisamente pela altitude. Outra marca de identidade desta região são os vinhos de talha, prática vulgarizada pelos Romanos, e que consiste na utilização das talhas de barro para a fermentação de mostos e armazenagem de vinho.